Menurut sumber cerita dari para sesepuh desa, banyak versi mengapa Desa ini dinamakan Desa Krandegan. Krandegan berasal dari kata Endegan yang berarti tempat berhenti. Karena, ada cerita mitos yang berkembang, bahwa apabila ada suatu wabah atau peristiwa semacam kekacuan, pasti akan terhenti sebelum memasuki Desa ini atau tidak pernah memasuki wilayah Desa Krandegan. Namun ada pula cerita yang berkembang bahwa pada masa Penjajahan, ketika Belanda memasuki Desa ini pasti terhenti atau putar balik dikarenakan memasuki wilayah hutan, sehingga tidak mungkin meneruskan perjalanan. Sejarah mengenai kapan desa ini berdiri tidak pernah diketahui secara pasti, dikarenakan tidak adanya catatan tentang sejarah desa Krandegan, semua hanya berasal dari cerita turun temurun.

Menurut cerita dan Mitos yang berkembang, Desa Krandegan dulunya merupakan hutan belantara. Kemudian oleh Nyai Surodilogo, hutan belantara ini di tebang untuk ditempati dan dijadikan sebuah pemukiman. Jadi, sejak bermukimnya Nyai Surodilogo inilah kemungkinan berdiri sebuah desa. Nyai Surodilogo sendiri merupakan seorang Janda, mengenai siapa anak turunnya juga tidak diketahui. Ada mitos pula yang berkembang di Desa Krandegan ini, bila ada seorang Janda yang hidup di Desa Krandegan, akan lebih mampu bertahan hidup bila dibandingkan oleh seorang laki - laki.

Selain itu ada yang unik pula di Desa Krandegan ini bahwa seluruh warga Desanya tidak ada yang  berani untuk menanam tanaman kedelai, dikarenakan di Desa Krandegan terdapat Makam Punden yang bernama Makam Nowong yang diyakini sebagai makam dari seorang utusan Mataram. Penyebabnya adalah pada saat Mbah Nowong sedang berpatroli di wilayah Kadipaten Ngawi dengan menaiki Kuda. Ketika sedang melewati Desa Krandegan, Kuda Mbah Nowong terjerat oleh Tanaman Kedelai, sehingga menyebabkan dia tersungkur jatuh hingga menemui ajalnya, sehingga masyarakat Desa Krandegan sampai saat ini tidak berani menanam Kedelai dikarenakan takut akan adanya bencana yang mengancam.